Will Grayson megismerkedik Will Graysonnal. Az egyik fiú okos és különc, akinek egyik alapszabálya: mindentől és mindenkitől tartja a távolságot. A másik dühös és depressziós, életének egyetlen fénypontja egy internetes barátság. Egy hideg éjszakán Chicago egyik legfurcsább pontján a két fiú útja keresztezi egymást. Ettől a pillanattól kezdve világaik összekeverednek, az életük visszavonhatatlanul egybefonódik.
A Chicago különböző kertvárosaiban lakó két Will Grayson mintha nem is ugyanazon a bolygón élne, pedig Evanston nincs is olyan messze Naperville-től. Amikor a sors ugyanarra a meglepő helyre sodorja őket, a két fiú azon kapja magát, hogy hirtelen minden a feje tetejére áll, szembesülnek elkövetett hibáikkal, és esélyt kapnak a változtatásra. Régi és új barátaik – köztük a nagyon nagy és nagyon csúcs Mini Cooper, vérbeli focista és káprázatosan tehetséges musicalszerző – segítségével a két Will végül úrrá lehet szívügyein, mi pedig tanúi lehetünk egy olyan zseniálisan szuper gimis musicalnek, amelyhez foghatót még nem látott a világ.

Kyle Chase átlagos amerikai középiskolás egy átlagos amerikai kisvárosban. Értelmetlennek érzi a tanulást, üresnek a családjával folytatott panelpárbeszédeket, céltalannak még a haverjaival való lötyögést. Mert a haverokhoz is csak jobb híján csapódik. Tartalmatlan az iskolában töltött idő, de ugyanolyan tartalmatlan és üres volt a nyári szünet is. Csak két ember érdekli a világon, az egyik a kishúga, a másik Ashley, akibe – talán – szerelmes, de nem mer úgy közeledni hozzá. A céltalan üresség lassan az erőszak közelébe sodorja: kisebb-nagyobb csínyek, betörés, így legalább éri valamilyen inger. Ekkor jelenik meg az iskolában a furcsa Zack. Egyszerre vonzó és taszító egyéniség, mindenkivel jóban van, és mindenkit kiismer. Kiderül, annak is vannak gyenge pontjai, aki azt hiszi magáról, rajta nincs mit kiismerni. Kyle céltalan mindennapjai hirtelen különös irányt vesznek.

Belly eddig minden egyes nyarát Cousins Beachen töltötte, élete azonban most fordulóponthoz érkezett. Mivel Conraddal való rövid kapcsolata gyászos véget ért a télen, életében először otthon fogja tölteni a nyarat. Legjobb barátnője, Taylor remek tervekkel áll elő: hajókázás, sütkérezés a medence partján, új fiúk, akikre rá lehet kattanni. De amikor Jeremiah felhívja a hírrel, hogy Conrad eltűnt, látszólag minden a nyaraló felé viszi Bellyt. Vajon még egy nyarat eltölt azzal, hogy Conrad után fut, vagy végre képes lesz elengedni a fiút?

Samantha Kingstonnak mindene megvan: övé a világ legjobb pasija, a három legtutibb barátnő, valamint egy igazán kitüntetett helyzet a Thomas Jefferson Gimiben – a menza legjobb asztalától kezdve a legideálisabb parkolóhelyig. Február 12. péntek csak egy újabb napnak ígérkezik irigylésre méltó életében.

De végül kiderül, hogy a legutolsó.Aztán kap egy második esélyt. Tulajdonképpen összesen hét esélyt kap. Egy elvarázsolt héten keresztül mindennap újraélheti élete utolsó napját, és kibogozhatja a halála köré fonódott rejtélyeket. Közben arra is rájön, mekkora a valódi értéke mindannak, amit elveszíthet.